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16 sept. 2016

Los derivados del benceno son... de lo que no hay

Cuando se usa un nombre común para un compuesto orgánico (agua, amoniaco, acetona, benceno) aparecen problemas muy serios a la hora de nombrar los derivados que se forman a partir de ellos porque se obtienen denominaciones sin ninguna lógica y su traducción acaba siendo un laberinto muy agobiante, sobre todo para el inexperto.

Uno de los casos más horrorosos lo encontramos en los derivados del benceno (benzene), nombre común de una molécula de fórmula C6H6 que se denomina ciclohexatrieno (cyclohexatriene). En la figura adjunta aparecen ciertos derivados fáciles de traducir, así que vamos a intentar aclarar (o enlodar, según se mire) el follón de los derivados del benceno que sí son difíciles de traducir:
  • Cuando el benceno forma un radical, lo lógico hubiera sido llamarlo bencenil o bencil, pero no, se denomina fenil (phenyl), cuya fórmula es C6H5·.
  • Entonces, ¿a qué hace referencia bencil (benzyl)? Pues al radical del metilbenceno (más conocido como tolueno), de fórmula C6H5-CH2·
  • ¿Qué es entonces el benzil, así con i latina en inglés en lugar de ye? Pues la 1,2-difeniletano-1,2-diona, también conocida por difenilglioxal o bien dibenzoílo, de fórmula C6H5-CO-CO-C6H5.
  • De lo anterior deducimos que el dibenzoílo no son dos moléculas de benzoílo (benzoyl), porque éste no es más que el radical, de fórmula C6H5-COO·, del ácido benzoico (C6H5-COOH).
  • ¿En qué se diferencian entonces el benzoílo del benzoato (benzoate)? En que el benzoato es el anión, de fórmula C6H5-COO, del ácido benzoico que acabamos de nombrar antes.
  • Contra todo atisbo de intuición, cuando juntamos dos moléculas de benzoílo no obtenemos un dibenzoílo, sino peróxido de benzoílo, de fórmula C6H5-CO-O-O-CO-C6H5.
  • Ya solo me queda darme un buche de fenol (phenol), C6H5-OH, que es el el alchol del benceno y que podría haberse llamado, bencenol, pero no.

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