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8 feb. 2019

No confundas conformación con configuración

Si tenemos dos moléculas con los átomos enlazados de la misma manera, pero sabemos que son diferentes (como los limonenos de la imagen), se dice que son estereoisómeros. Los hay de dos tipos: conformacionales (interconvertibles por rotación de los enlaces químicos) y configuracionales (interconvertibles por rotura y formación de enlaces). Así que conformación y configuración no son términos sinónimos.

La conformación alude a la disposición de los elementos que componen un conjunto, por lo que de ella depende la forma final de la molécula. Dicho aspecto surge de la rotación de átomos y grupos atómicos alrededor de cada enlace simple. Por eso suele ocurrir con rapidez, lo que no excluye la existencia de algún impedimento energético o estérico que dificulte o incluso impida los movimientos. Como ejemplos, tenemos el intercambio entre las conformaciones sin/anti de los nucleótidos, o bote/silla y endo/exo para los glúcidos.

Como la configuración electrónica hace referencia a la distribución de los electrones de un átomo en orbitales s, p, d, f, etc., la configuración (que a veces se acompaña del adjetivo «estérica» o «espacial» para diferenciarla de la electrónica) se refiere a la estructura química permanente de una molécula en función de la disposición tridimensional de los átomos o los radicales unidos a un centro quiral o asimétrico. Lo más importante es que para cambiar de configuración hace falta romper enlaces químicos, mientras que no se rompía ninguno cuando se cambiaba de conformación.
Por lo tanto, el paso de una configuración cis a trans, de Z a E y de R a S (sí estas tres parejas se escriben en cursiva) implica la rotura de un enlace. Lo mismo ocurre con las configuraciones D y L (estas no van en cursiva, como mucho en versalita) de los glúcidos. Se consideran estereoisómeros configuracionales los enantiómeros (enantiomers) y los diastereómeros (diastereomer) —también denominados diastereoisómeros (diastereoisomers), pero no es etimológico el término diasterómero (diasteromer)—.

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